Playboy bliver i 1953 i Chicago grundlagt af Hugh Hefner. På det tidspunkt producerer Playboy udelukkende mandeblade, der fra sidst i 1950erne og først i 70erne oplever sin absolutte storhedstid. I dag er Playboy stadig populært og bladet udgives internationalt til omkring 40 forskellige lande. Mærket blev især verdenskendt for dets Playboy-bunny, der fungerer som bladets varemærke. Derudover har et utal af kendisser som Marilyn Monroe, Drew Barrymore og stjerner fra TV-succeser som Baywatch og Beverly Hills 90210 poseret for bladet. Hugh Hefner har mit sit verdensomspændende Playboy brand skrevet verdenshistorie indenfor modebranchen, og Playboy har i dag udvidet sit sortiment, og producerer nu både sko og hele tøjkollektioner.